阿森纳主教练的乔治·格拉汉姆George Graham接手任教，199899赛季英超处于中游的十一位，英格兰联赛杯冠军成为格拉汉姆任内唯一的成就，决赛在温布利以10击败莱斯特城接着的199900赛季成绩不振，英超持续排于中游的第十位，欧洲联盟杯早于第二轮就被凯沙罗顿淘汰，英格兰足总杯及英格兰联赛杯亦未能闯入第四轮 格伦。

曼联作为英超豪门，他们每一场比赛都会得到大家的关注，加上C罗回归曼联让很多球迷喜出望外，这样的曼联应该会取得更好的成绩，结果索帅还是让大家失望了英超第8轮，莱斯特城42逆转击败曼联，索帅承认自己不应该让队长急于复出，受伤之后状态没有调整到位，结果出现连续性的错误，导致丢球，同时索帅还认为C罗应该适当的休息，年龄大了。